Das Anti-Portfolio: Die verpassten Deals, die VCs am meisten bereuen – Caro Gabor (caesar.) & Olaf Jacobi (Basic Ventures)

24. Juli 2026 · 58 Min.

In der Folge diskutieren Jan Thomas mit Caro Gabor und Olaf Jacobi, welche verpassten Deals im Anti‑Portfolio VCs am meisten weh tun und welche Biases, Prozessfehler und Organisationsformen dazu führen.

Die Gäste erklären das Konzept des Anti‑Portfolios als Liste von Deals, die ein VC bewusst abgelehnt hat und später als große Erfolge erkannt wurden. Sie identifizieren typische Ursachen wie Bewertungsangst, TAM‑Fehleinschätzung, Experten‑Bias, Team‑Vorurteile sowie langsame Entscheidungsprozesse und Groupthink. Anhand konkreter Beispiele (u. a. Flixbus, E‑Gym, Delcia/Enteira/Metra) zeigen sie, wie strategische Ausschlüsse, Governance und frühe Filterentscheidungen verpasste Chancen bedingen. Abschließend diskutieren sie, wie VC‑Organisationen durch flachere Entscheidungswege, Partner‑led‑Modelle und systematisches Lernen (z. B. «Fuck‑up‑Nights») Outlier besser erkennen können.

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Themen & Erkenntnisse

Einführung: Was ist ein Anti‑Portfolio und warum ist es relevant? · ab 05:53: Definition des Anti‑Portfolios und Erklärung, warum verpasste Gewinner gravierender sind als verlorenes Kapital.

Ursachen und Muster verpasster Deals · ab 12:02: Analyse typischer Gründe (Bewertung, TAM, Bias, Prozess) für verpasste Investments mit konkreten Beispielen.

Organisationsformen, Umgang mit Fehlern und Learnings · ab 31:00: Diskussion, wie Organisationsstruktur, Prozesse und systematisches Lernen verpasste Deals reduzieren können.

Wer spricht

Jan ThomasHOST

Jan Thomas ist Gründer und CEO von Startup Insider. Er leitet das Podcast‑ und Datenportal der deutschsprachigen Startup‑Szene und moderiert in der Sendung ‚Investments & Exits‘ Gespräche zu Finanzierungen, Exits und Marktentwicklungen.

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Caro GaborGAST

Caro Gabor ist Mitgründerin und General Partner von caesar., einem Super Angel Fund mit Fokus auf Pre‑Seed‑Investments in Deep Tech, AI, Digital Health, Climate Tech und Fintech im DACH‑Raum. Zuvor war sie CEO beim Mercedes‑Benz/Swiss‑Re‑Insurtech Movinx, Co‑Founder und Managing Director des Fintech‑Ökosystems finleap, startete bei The Boston Consulting Group und promovierte an der RWTH Aachen. Bei caesar. treibt sie unter anderem Robotics‑Investments voran.

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